士农工商，行商之人社会地位最低，亦不被当权者推崇，稍有钱势的人都极力摆脱商人身份，转型为绅商或绅户人家。
曾祖母因丈夫赵横才是宋末秀才，自认书香门第。虽逆子不学无术，但亦不能自降身份再娶一名商户女儿。因此，最先排除的就是商户人家。毕竟赵府不缺钱，不必攀附富户。一众富户自是惋惜，痛失强强联合机遇。
曾祖母最中意的当然莫过于书香世家，这类人家，家世如何是贫贱不拒的。凡绅商士族之家，多半官商通吃，家底颇厚，不屑于与普通行商家族联姻。临近县乡对赵吴功名声皆有耳闻，传言其要娶亲，更唯恐避之不及。书门有闺秀之家，凡红娘上门探口风，皆被乱棍赶出来。日久，红娘们感觉赵府这份钱多半挣不到手，便渐渐冷了这门生意。也有不死心者，转而劝曾祖母降低标准——毕竟千金易得，好女难求，何必在此事上钻犄角。
曾祖母执意不肯，寻亲这事便一拖再拖。
赵吴功已年至16岁，年轻血胜。他自认凭赵府的财力，岂不很快抱得美人归，洞房花烛？谁曾想一波三折，无疾而终。赵吴功是耐不住寂寞的人，在家默守半月有余，亲事眼见着没指望了，于是打算溜出去继续寻花问柳，携妓游玩。
知子莫若母，对于赵吴功改邪归正这事，曾祖母是坚决持怀疑态度的。她早已安排了八个小厮，日夜守在赵吴功房外，以防其偷偷溜出。
几次潜逃失败后，赵吴功只得作罢。
有时候你不得不佩服，有些不学无术之人，确实是有一些怪才的。赵吴功的潜逃也算是一绝。赵吴功告诉曾祖母，他决定痛定思痛，发愤图强，挑灯夜读。曾祖母虽惊疑，但也只准他在卧室读书，每日将书担进担出——赵吴功从书房后窗潜逃的计划尚未实施就落败了。
别无选择，只得暂且告罢。独宿自是无聊，赵吴功无奈翻书，每阅至“美人肌肤润似雪、懒画峨眉拥衾寒”这类句子，就全身燥热起来，只好左手换右手，休妻复娶妻。
如此又过了几日，赵吴功百般难耐，凳子上似乎长满了细钉，一坐下便奇痒无比。愈是出不去，愈觉风月之地的姑娘香甜，想得他肝火升腾，嘴舌起泡。
既一计不行，再生一计。赵吴功以最近“体热心火旺”为名，要求每晚沐浴后再歇息。曾祖母看在这段时间尚老实，且赵吴功确实已口角生泡，便应允了。当晚沐浴后，赵吴功抖擞精神练习水下憋气。折腾至半夜，估摸着憋气时间以足，方呼喊小厮抬出浴桶，欣欣然睡下。
第二日晚，赵吴功在浴桶内被抬出，逃之夭夭。
第三天，日上三竿，赵吴功未呼喊贴身丫鬟洗漱伺候。曾祖母只当懒床未起，未做理会。过午，房内依旧无动静，小厮丫鬟们生疑，报于曾祖母。曾祖母携人而入，哪还有爷爷赵吴功踪迹？房内书桌一片狼藉，纸张胡写乱画，丢了一地。问小厮，再三确认赵吴功并未出门。
这可吓坏了曾祖母，她赶紧派人屋内严加细搜，就连桌面摆的花瓶都挨个倒过来查看了（敢情练了缩骨功？），均无果。无奈之下，只好加派小厮去府外找寻。派出的小厮也一头雾水，没有查找方向，只好在大街小道里无头苍蝇般窜了一天，糊弄着完成分派任务。
如此大费周章的逃出赵府，赵吴功自然是不愿被轻易抓住。他先去了赖白家里。
赖白是湖田县有名的破落户，专好依附有钱人子弟蹭吃蹭喝，牵线寻花问柳，欺压良善，寻找暗门子。他的一切行为，都是为了追求吃喝玩乐，白吃白喝，诨名“白赖”。赖家也曾辉煌过，他家原曾是当地小有名气的官户人家，赖白的爷爷是举人，官至湖田县丞，从八品。父亲赖勃颇有才华，十九岁即中举人。第二年去京都，参加春闱途中过山林遇险身亡。爷爷闻听噩耗，一病不起，一月后也驾鹤西去。赖白当时尚处于襁褓之中，家境突遭横变，令时人甚是惋惜同情。
赖白从小无父亲严管，母亲又因年轻守寡，孤苦伶仃，对其宠爱有加，有求必应，慢慢的家产被渐渐败光。赖白年至九岁时，成了孤儿，从此更无人约束他。与赵吴功厮混时，他已二十有三，家中只剩下三间瓦房和七八亩旱田，再无其他。
赵吴功去找赖白有两个原因，其一是平日与他最是交好，其二如果去了富户之家，极易走漏消息，他还想在外边多玩几天呢。赖白问清他身上仅有十几两碎银，尚能去胡同里扰几天。经赖白指引，赵吴功来到一处未曾去过的偏僻宅院。这户人家妈妈姓胡，年轻守寡后，无儿无女。便花钱买了两个女娃儿消闲，如今俩姐妹已年芳三六有余，长得亭亭玉立。宋末元初，农户人家过居艰难，这位胡妈妈便有将养女推出接客之意。两位女儿初时不允，百般啼哭，无奈经胡妈妈反复规劝，软语相磨，终是许了。至接到赵吴功这单时，胡家姐妹业务已十分娴熟。
赖白招呼胡妈妈摆酒设帘，一番胡吃海喝，赵吴功带着两姐妹入房安歇。久旱逢甘霖，赵吴功折腾至三更天方睡下，醒来已是第二天午后。
如此折腾三四天，赵吴功钱财已耗尽。若离开，心有不甘。再想想蜗居在家读书的寂寞冷，想想这里姐妹的软甜香。于是便把身上捡下值钱的坠儿、玉儿、扳手之类的东西换了钱，又在这里厮磨了四五日。
赖白看看赵吴功钱财均已耗尽，全身上下光秃秃只剩下穿的衣服了。他便借口家中有事离开了胡家，转身去赵府告密，说是有赵吴功的线索。赵吴功失踪这几日，曾祖母天天以泪洗面。日日派小厮出外找寻，哪有踪迹？闻听有人知道赵吴功的下落，喜从天降，忙请入宅内细问，即刻赏了赖白一百两银子。
赖白喜不自禁，白得一百两纹银；出了赵府，细想自己又可以潇洒一段时日了。
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